◆ 発がん性化合物と生体分子(Jmol版) ◆
Chime版

※初期表示はbenzo[a]pyrene代謝物を含む1DXAの部分

発がん性化合物・代謝物左記分子を含む生体分子例
〈 〉が分子名(今後追加予定)
benzo[a]pyrene
※コールタール・排ガス・タバコの煙などに含まれる
benzo[a]pyrene diol epoxideの例 1DXAの部分〈benzo[a]pyrene代謝物例〉
3-nitrobenzanthrone
dibenz[a,h]anthracene
1-nitropyrene
※ディーゼル車の排ガス中
2,3,7,8-tetrachlorodibenzo-p-dioxin(2,3,7,8-TCDD)
aflatoxin B1
※カビが生産する毒素
aflatoxin B1-8,9-epoxide 1AG5の部分〈aflatoxin B1代謝物例〉
N-nitrosodimethylamine
※次のN-nitrosodiethylamineも含め,ニトロソアミンは第2級アミンと亜硝酸が反応して生成し,胃の中でもできる。
N-nitrosodiethylamine
AF-2
※防腐剤;現在は使用禁止
acrylamide
kojic acid(トピックス参照)
4,4'-bis(dimethylamino)benzophenone
12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate
※発がんプロモーターの例
Trp-P-1
※複素芳香族アミン(焼けこげの成分例;アミノ酸またはタンパク質の加熱分解により生成)
Trp-P-2
※複素芳香族アミン
Glu-P-1
※複素芳香族アミン
Glu-P-2
※複素芳香族アミン
A-α-C
※複素芳香族アミン
MeA-α-C
※複素芳香族アミン
IQ
※複素芳香族アミン
2Z2GのModel 1〈IQ〉
clofibrate(クロフィブラート,クロフィブレート)
※高コレステロール症等の治療薬
(DNAに結合せず変異原性もないが,強い発がん性示す)
acrylamide(アクリルアミド) [NEW!]


バックボーン 二次構造 | DNA/RNA(ATGCUbackbone
全選択 タンパク質選択 DNA/RNA選択 同backbone選択 リガンド選択 (*印のみ) HB選択($印のみ)
空間充填 球棒  球30% 球60% スティック(太) 針金 消去
CPK色 アミノ色 Chain色 ‖ Jmol色 Rasmol色
酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別 疎水性インデックス順 I/O値順(特性基 R) 等電点順 コンホメーション選択性(αヘリックスβストランド
水素結合表示S-S結合表示   背景・黒 灰 白 


アミノ酸および特性基の親水性・疎水性Log Pをポケットに!



図1 発がん性分子のDNAへの修飾の例;かび毒のアフラトキシンB1代謝物の場合(PDB1AG5の部分データより)。


図2 発がん性分子のDNAへのインターカレーションの例;ベンツピレン(benzo[a]pyrene)代謝物の場合(PDB1DXAの部分データより)。


図3 発がん性分子のDNAへのインターカレーションの例;複素芳香族アミンPhIPの場合(PDB1HZ0のModel 1)。薄紫の線は水素結合。


図4 抗がん剤のDNAへのインターカレーションの例;アドリアマイシンの場合(PDB151Dの部分データより)。

    図5 発がん性化合物例の有機概念図上における分布(有機概念図参照)
          1 benzo[a]pyrene
          2 benzo[a]pyrene diol epoxideの例(7b,8a-dihydroxy-9a,10a-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene)
          3 3-nitrobenzanthrone
          4 aflatoxin B1
          5 aflatoxin B1-8,9-epoxide


表1 発がん性化合物の例
No. 化合物 分子式 CAS No.
※クリックで別窓にChemFinder情報
I O log Pcal log P
1 benzo[a]pyrene C20H12 50-32-8 165 400 4.825 6.13
2 benzo[a]pyrene diol epoxideの例
7b,8a-dihydroxy-9a,10a-epoxy-7,8,9,10-tetrahydrobenzo[a]pyrene
C20H14O3 (CAS番号なし)
ラセミ体(58917-67-2)異性体の例
350 400 3.820
3 3-nitrobenzanthrone C17H10NO3 220 410 4.633
4 aflatoxin B1 C17H12O6 1162-65-8 269 340 3.617
5 aflatoxin B1-8,9-epoxide C17H12O7 42583-46-0 297 340 3.465

※有機概念図のI・Oからlog Pcalを算出した相関式: log Pcal = 0.010710Σo−0.0054285Σi+1.436322



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