◆ 2001年度ノーベル化学賞/不斉触媒合成 ◆


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分子モデルで見るノーベル賞(Jmol版)


(S)-BINAPと(R)-BINAP(Jmol版)

[TOPIC] 2002年度ノーベル化学賞/生体高分子の新構造解析法開発


 昨年の白川英樹筑波大学名誉教授に続き,2001年度のノーベル化学賞でも日本から受賞者がありました。“触媒による不斉合成(Catalytic asymmetric synthesis)”の業績により,野依良治名古屋大学教授,William S. Knowles氏(米モンサント社元研究員),K. Barry Sharpless米スクリプス研究所教授の3氏に授与されたものです。

The Nobel Prize in Chemistry 2001 (Information for the Public) [PDF:] | Press Release


空間充填  球棒モデル  OFF

BINAP;2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl C44H32P2ChemFinder情報


※分子モデルは立体構造の一例に過ぎず,不斉合成ではBINAPの錯体が用いられる。例えば,下記「化学と社会」p.56には, (S)-BINAP-Rh(I) 触媒を用いてほぼ純粋な (R)-シトロネラールエナミンが得られるようになった野依教授らによる研究が記載されており,これを鍵反応として食料香味成分の(-)-メントール(ハッカ香味,(+)-メントールは不快臭)が工業的に生産されるようになった。

(-)-メントール(+)-メントール  Jmol版

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

(-)-メントール〈ハッカ香味〉

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

(+)-メントール〈不快臭〉


The Nobel Prize in Chemistry 2001 (Information for the Public)で上げられているChiral moleculeの例 (1)
(R)-limonene(S)-limonene

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

(R)-limonene〈オレンジ臭〉

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

(S)-limonene〈レモン臭〉


The Nobel Prize in Chemistry 2001 (Information for the Public)で上げられているChiral moleculeの例 (2)
L-DOPAD-DOPA

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

L-DOPA〈パーキンソン病治療薬〉
ChemFinder化合物情報(英文)

空間充填  球棒モデル
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

D-DOPA
※参考:DL-DOPAのChemFinder化合物情報(英文)


【参考】L-アラニンとD-アラニンの重ね合わせ例

球棒モデル  空間充填  OFF(スティック)
色分け1  色分け2  OFF(CPK)
色分け1でL-アラニンを球棒(初期化)  色分け1でD-アラニンを球棒

L-アラニンD-アラニンの重ね合わせ例
(α炭素・α水素・メチル基を少しずらして重ね合わせ)

・色分け1(Chain):青がL-アラニン,緑がD-アラニン
・色分け2(Group):主にグループ(置換基)で色分け

空間充填  球棒モデル  OFF
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

L-アラニン


空間充填  球棒モデル  OFF
Electrostatic Potential  Lipophilic Potential

D-アラニン



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