◆ 危険ドラッグ(Jmol版) ◆
(旧タイトル:新規指定または指定予定の麻薬)
ドラッグの分子構造 [1]同 [2]同 [3]ドラッグ含むPDBデータ例参考文献・Webページニュースその他
Chime版Chime版薬物事典(詳細情報は更新しません)「亀-C-C-N」構造をもつ脳内物質Jmolコンテンツリスト


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JCCJ「日本コンピュータ化学会2014 秋季年会精選論文特集号」に本ページについて報告した速報『危険ドラッグを知るためのJmolページ公開』が掲載されました。


従来の代表的薬物と新規指定の麻薬,危険ドラッグの例 [1] (初期表示はMDMA)

空間充填 球棒 スティック 針金
Jmol色 Rasmol色
モル・タロウ色(CHN結合以外はJmol色)
 
背景・黒 灰 白 


『脱法ハーブには何が入っているのか?』(「化学」2012年11月号)掲載の薬物( & 印は重複)
◆Classical cannabinoid誘導体 (-)-Δ9THC(テトラヒドロカンナビノール)&HU−210(合成カンナビノイド)&
◆Naphthoylindole誘導体 JWH-018&JWH-073
◆Phenylacetylindole誘導体 JWH-250 | JWH-203
◆Cyclohexylphenol誘導体 CP 47,497(CP-47497) | Cannabicyclohexanol
◆Benzoylindole誘導体 RCS-4 | AM-694
◆Naphthoylnaphthalene誘導体 CB-13
■従来の代表的麻薬例
LSD〔lysergic acid diethylamide〕/LSD-25(幻覚作用)
MDMA〔3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine〕(幻覚作用) | MDMAとコカインの同時表示
コカイン〔cocaine〕(興奮作用)
テトラヒドロカンナビノール〔tetrahydrocannabinol〕/Δ9-THC(幻覚作用)
ヘロイン〔heroin〕(鎮静作用)
メタンフェタミン〔methamphetamine〕(興奮作用)
モルヒネ/モルフィン〔morphine〕(鎮静作用)
上記7分子の同時表示(下掲有機概念図にほぼ該当する配置)
フェンタニル〔fentanyl〕(鎮静作用;“合成ヘロイン”)
■新規指定または指定予定の麻薬/危険ドラッグ
AB-CHMINACA | 5F-AMB | AB-CHMINACAと5F-AMBの同時表示
AMT〔3-(2-aminopropyl) indole〕
BZP〔1-benzylpiperazine〕
2C-B〔4-bromo-2,5-dimethoxyphenethylamine〕
2C-T-2〔4-ethylthio-2,5-dimethoxyphenethylamine〕
DMT〔dimethyltryptamine〕(2000年麻薬指定)
GHB〔4-hydroxybutanoate〕
HU−210(合成カンナビノイド) | テトラヒドロカンナビノールとHU−210の同時表示
JWH-018 → 脱法ハーブについて(有機化学美術館・分館)
5-MeO-DIPT〔5-methoxy-N,N-diisopropyltryptamine〕
5-MeO-AMT〔5-methoxy-α-methyltryptamine〕
5-MeO-DMT〔5-methoxy-N,N-dimethyltryptamine〕
5-MeO-MIPT〔5-methoxy-N-methyl-N-isopropyltryptamine〕
4-MTA〔4-methylthioamphetamine〕
TFMPP〔1-(3-trifluoromethylphenyl)piperazine〕
亜硝酸イソブチル〔isobutyl nitrite〕
亜硝酸イソアミル〔isoamyl nitrite〕
アミネプチン〔amineptine〕
エフェドリン〔(-)-ephedrine〕
オキシコドン〔oxycodone〕 → Jmolトピック
ケタミン〔ketamine,(S)-ケタミン〕 | (R)-ケタミン
サイロシビン〔psilocybin / psylocybin〕
サイロシン〔psilocin / psylocin〕
サルビノリンA〔salvinorin A〕
ノルエフェドリン〔(-)-norephedrine〕
ブフォテニン/ブホテニン〔bufotenine〕
メチロン〔methylone〕 ※表示分子は (S )体

●参考:脳内物質の例
アドレナリン
ノルアドレナリン
ドーパミン
セロトニン
メラトニン
※参考資料例:
Chime版資料厚生労働省資料(2004/12/02)神奈川県資料例


新規指定の危険ドラッグの例 [2] (2014/08/15〜2014/12/25の指定薬物)
初期表示はMDMB-FUBINACA 〔FUB-ADB〕

空間充填 球棒 スティック 針金
Jmol色 Rasmol色
モル・タロウ色(CHN結合以外はJmol色)
 
背景・黒 灰 白 
2014/08/15指定の薬物(21物質;何れも通称で化合物塩類も含めて)
5-fluoro ABICA | 5-fluoro NPB-22 | 4Cl-AMP | diclofensine(異性体あり) | diphenidine | DL-4662 | FDU-PB-22 | 5-Fluoro-SDB-005 | THJ-018 | BiPICANA | α-PHP | FUB-144 | THJ-2201 | FUBIMINA | 2-MAPB | 5-MAPB | AM1220 azepan isomer | MMB2201 | 3-MeO-PCP | 4-Methoxy-α-PHPP(4-methoxy PV8) | AM2233 azepan isomer

2014/09/19指定の薬物(14物質;大部分通称で化合物塩類も含めて)
ADB-CHMINACA | DP-UR-144 | PMEA(異性体あり) | phthalimidopropiophenone(異性体あり) | 25C-NBF | CHMINACA-BA | 2C-H | α-PBT(異性体あり) | 4-Fluoro-α-PHPP(異性体あり) | 25B-NBF | SDB-006 | 4-MeO-PCP(異性体あり) | 4-Methoxy-α-POP | 2-MeO-diphenidine(methoxphenidine;異性体あり)
2014/10/29指定の薬物(8物質;何れも通称で化合物塩類も含めて)
5Cl-AB-PINACA(異性体あり) 《参考:5-Fluoro-AB-PINACA(5F-AB-PINACA,異性体あり;2014/06/11指定)》 | NM2201 | SDB-005 | EG-018 | MEPIRAPIM | FUB-AMB | 5F-ADB(MDMB2201 indazole analog;異性体あり) | AMB(異性体あり)
2014/11/18指定の薬物(7物質;何れも通称で化合物塩類も含めて)
PX-2 | PX-1 《参考:PX-1とPX-2の同時表示》 | 5F-ADB-PINACA(5-fluoro ADB-PINACA;異性体あり) | 5-DBFPV(異性体あり) | 3,4-Dimethoxy-α-PHP(異性体あり) | α-PNP(異性体あり) | 3,4-Methylenedioxy-α-PHP(異性体あり)
2014/12/25指定の薬物(8物質;何れも通称で化合物塩類も含めて)
FUB-APINACA | 4F-IPV(4-Fluoro-NPP;異性体あり) | 2FMP(2-Fluoroamphetamine,2F-AMP) | 4F-Octedrone(異性体あり) | 5-EAPB(異性体あり) | MDMB-CHMINACA | MA-CHMINACA | 4,4'-DMAR(異性体あり)
※資料例:
厚生労働省資料(2014/08/15;施行日2014/08/25)指定薬物一覧(あやしいヤクブツ連絡ネット)


新規指定の危険ドラッグの例 [3] (2015/01/30以降の指定薬物とその他ニュース等で紹介されたもの)
初期表示は5-fluoro-ADBICA

空間充填 球棒 スティック 針金
Jmol色 Rasmol色
モル・タロウ色(CHN結合以外はJmol色)
 
背景・黒 灰 白 
2015/01/30指定の薬物(11物質;何れも通称で化合物塩類も含めて。すべて異性体あり
5-fluoro-ADBICA | 5-PPDI(α-PBP indane analog) | bk-IBP | bk-IVP | 3,4-Dimethyl-NEB | 3,4-Dimethyl-α-ethylaminopentiophenone | 4-Fluoro-α-PVP piperidine analog | 4-Fluoro-α-POP | 3FMP | 2-EAPB | MDMB-CHMICA(MMBCHMINACA)
2015/02/18指定の薬物(6物質;一部は通称で化合物塩類も含めて)
5-BPDI(α-PHP indane analog;異性体あり) | FUB-NPB-22 | prolintane(異性体あり) | 4-benzylpiperidine(4-ベンジルピペリジン) | 2-APB(異性体あり) | MDMB-FUBINACA(FUB-ADB)
2015/03/25指定の薬物(16物質;一部は通称で化合物塩類も含めて)
4AcO-MIPT | bk-2C-B | allylescaline(アリルエスカリン) | 2-エチルアミノ-1-(4-メチルフェニル)ヘキサン-1-オン(異性体あり) | 4-OH-MET | 3C-E(異性体あり) | Org27569 | 3,4-Dimethyl-α-PVP(異性体あり) | 2C-P | JWH-145(異性体あり) | 4-HO-MIPT(4-HO-MiPT;国内資料の4-OH-MIPTと表記する例は少ないようです) | JWH-368 | 1-(4-フルオロフェニル)-2-(メチルアミノ)ヘキサン-1-オン(異性体あり) | 5F-SDB-006 | 25D-NBOMe | 2-Methoxy-4,5-methylenedioxymethcathinone(異性体あり)
2015/05/01に包括指定の薬物(827物質;基本骨格構造と置換基で指定)
827物質の骨格構造 2-amino-1-phenyl-propane-1-one(2-amino-1-phenyl-1-propanone;の部分が置換) → Jmolトピック
■その他ニュース等で紹介されたもの
5F-AKB48 | AKB48(APINACA) | AKB48と5F-AKB48の同時表示 → ニュース(2014/07/26)">有機化学美術館・分館エントリー(2013/02/16)Cayman Chemical“AKB48”検索結果
NM2201(上掲) | AM2201(上掲THJ-2201)とNM2201の同時表示 → ニュース(2014/10/23)
AB-PINACA | AB-PINACA,5F-AB-PINACA(上掲),5F-AMB(上掲),5F-ADB(上掲)の同時表示(左上から時計回り) → NHKスペシャル(2014/11/30放送)で画面表示
XLR-11 → ニュース(2015/08/16)
W-18 → Jmolトピック
α-PHPP(PV8) [NEW!]ニュース(2016/11/22)

(今後も別資料のものを追加します)


AKB48(APINACA)のモル・タロウ色表示
ようこそナノの世界へ (Welcome Talous-World)


従来の薬物や危険ドラッグなどを含むPDBデータ例 (初期表示はコカインを含む2pgz
バックボーン 二次構造
全選択 タンパク質選択 リガンド選択 
空間充填 球棒 球60% スティック 針金
アミノ色 Chain色 CPK色 ‖ Jmol色 Rasmol色
モル・タロウ色(リガンドのCHN結合のみ)

酸性・中性・塩基性区別 極性・非極性区別 疎水性インデックス順 I/O値順(特性基 R) 等電点順 コンホメーション選択性(αヘリックスβストランド
糖鎖別着色(#印のみ)GalGlcManFucXylSiaGalNAcGlcNAcGlcA
水素結合表示
 
  背景・黒 灰 白 
◆MDMA 3gm0 (抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv) 同PDBsumデータ 3gm0_B41 $
◆ (R)-ケタミン 4f8h *(プロトン感受性イオンチャネル) 同PDBsumデータ 4f8h_RKE $
◆コカイン 2pgz# (アセチルコリン結合タンパク質) 同PDBsumデータ 2pgz_COC $コカインを含む生体分子のSITE例に他のPDBsumデータ
◆テトラヒドロカンナビノール/Δ9-THC 3ls4 (抗テトラヒドロカンナビノールFabフラグメント) 同PDBsumデータ 3ls4_TCI $
◆メタンフェタミン 3gkz (抗メタンフェタミン抗体の単鎖Fv) 同PDBsumデータ 3gkz_B40 $

【以下参考データ】
◆アジュレミン酸(ajulemic acid;合成カンナビノイド,HU-239) 2om9のChain A(ペルオキシソーム増殖剤活性化受容体γ〈PPARγ〉) 同PDBsumデータ 2om9_AJA(602)[502(B)は削除] $
◆パロキセチン(paroxetine;SSRI) 3v5w(Gタンパク質共役受容体キナーゼ2-Gβγ複合体) 同PDBsumデータ 3v5w_8PR$
◆パロキセチン(paroxetine;SSRI) 4mm4のChain A(生体アミン輸送体,LeuBAT) 同PDBsumデータ 4mm4_8PR$
◆マジンドール(mazindol;食欲抑制薬) 4mmeのChain A(生体アミン輸送体,LeuBAT) 29Q(マジンドール)選択 同PDBsumデータ 4mme_29Q$



アミノ酸および特性基の親水性・疎水性Log Pをポケットに!


  
コカイン(cocaine)の受容体との結合 → 分子と分子の相互作用
[左]山川ほか「メディシナルケミストリー 第5版」(講談社)p.136を参考に作図
[右]コカインを含むPDBsumデータ例2pgzより(コカインを含む生体分子のSITE例


  
[左]ドラッグの分子構造 [1]掲載分子の有機概念図(一部除く)
[右]左図赤字の分子モデル(有機概念図にほぼ該当する配置;左右どちらも画像クリックで拡大)
日本コンピュータ化学会2014秋季年会(2014/10/18-19,郡山市 日本大学工学部)でポスター発表


有機概念図で見る医薬品と“悪魔(天使)の化学品”(右図拡大
※「新版 有機概念図 基礎と応用」で医薬品はp.175〜,図としてはp.192に精神神経用薬,p.193に鎮痛(鎮咳)薬・中枢興奮薬など


  
[左]テトラヒドロカンナビノール(Δ9-THC)と合成カンナビノイドの例HU−210の同時表示
[右]代表的な7薬物の同時表示(有機概念図にほぼ該当する配置;画像クリックで拡大)
「GoogleドライブとChem3D for iPadで分子を見る」による)


《資料》 乱用される主な薬物について
分類 薬 物 主な用法 依存性等 起源等




ヘロイン
モルヒネ等
注射 強い陶酔感
強い依存性
激しい禁断症状
けし:東南アジア,中央アジア
 ↓
あへん(阿片)
 ↓
モルヒネ(抽出)
 ↓
ヘロイン(化学反応)



トリアゾラム
ペンタゾシン等
経口
注射
陶酔感あり
依存性あり
化学合成




コカイン等 鼻から吸引 強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性
コカ:南米
 ↓
コカイン(抽出)


メタンフェタミン等 注射
鼻から吸引
強い高揚感
強い依存性
強い精神毒性
マオウ:アジア
 ↓
エフェドリン(抽出)
 ↓
メタンフェタミン(化学反応)



マジンドール
アンフェプラモン*
経口 高揚感あり
依存性あり
精神毒性あり
化学合成




LSD
MDMA等
経口 陶酔感あり
依存性あり
強い精神毒性
麦角菌
 ↓
リゼルギン酸(抽出)
 ↓
LSD(化学反応)

乾燥大麻
大麻樹脂等
吸煙 陶酔感あり
依存性あり
精神毒性あり
大麻草:アジア等
 ↓
乾燥大麻(採取)
    * 薬物事典ではジエチルプロピオン
    ※引用:鈴木陽子,「麻薬取締官」,p.45,集英社新書(2000)



【トピック】薬物事典のURLが,上掲の「健康教室」2002年6月臨時増刊号(特集『薬物乱用 その実際と、あるべき姿』,東山書房)の巻末参考ホームページ一覧に掲載されました。
【謝辞】本ページの出発点薬物事典作成に当たっては,県立新潟女子短期大学生活科学科生活科学専攻1994年度卒業生の帆苅由美子さんに多大なな協力をいただきました。ここに深く感謝致します。


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